Das is eine hammer-gute Idee, die ihr da habt!
Ich war auch schon mal von Herford (meine Heimatstadt) nach Heiligendamm hoch gefahren. Das waren knapp über 400 km. Morgens um sieben bin ich los und um 16 Uhr angekommen. Trotzdem ich mich knapp 75 km auch noch verfahren habe.
Die Tour war schön... bezüglich der Fahrweise würde ich einfach auf das Gefühl hören, was dir der Motor vermittelt. Generell ist es natürlich gut schön auf ca. 80 % der max. Drehzahl zu bleiben. Also mit dem Gas so umgehen, wie es in der Simson-Betriebsanleitung steht: Beschleunigen und das Gas soweit zurücknehmen, bis der anfängt langsamer zu werden. Dann wieder a bisserl ziehen und schon hast du genau das Gas wo er die Geschwindigkeit hält und nicht unnötig Sprit verbläst.
Als Werkzeug würde ich alles das mitnehmen, was man für einen Platten und für den Austausch von Zündkontakt und Kondensator braucht. Die Teile würde ich auch gleich mit nehmen. Vielleicht noch einen Schlauch, denn Flicken ist immer so eine Sache, wenn du auf einer Landstraße im Regen stehst und der Flicken trocknen soll...
Die Zündung sollte per Meßuhr auf 1,8 mm vor OT stehen, wie der Zündkontakt auf 0,4 mm. Der Zündkontakt, wie der Kondensator sollte neu sein. Die drei Euro wären es mir wert, wenn ich dafür nicht liegebleibe... 
Eine neue Zündkerze würde ich auch reinschrauben und eine zweite mitnehmen. Natürlich braucht man hierfür auch Werkzeug, welches ihr besser mitnehmt.
Dann noch Luft prüfen, Profil sollte auch noch genügend da sein - denn was bringt es 30 Euro für einen Reifen einzusparen, wegen des geringen Profils aber einen Unfall zu bauen, weil man irgendwo weggerutscht ist?
Des weiteren prüf auch mal die Vergasereinstellungen nach. Die bringen auch eine Menge, wenn sie optimal sind. Bis hin zur Schwimmer-Einstellung solltet ihr gehen. Die Schwimmer sollten 26 mm bei geschlossenem Schwimmernadelventil stehen, und bei 32 mm, wenn sie offen sind. Das habe ich bei meiner Schwalbe mal eingestellt. Die zog wieder gleichmäßiger durch, brauchte weniger Sprit und fuhr schneller! Ich war begeistert!
Dann noch kurz den Tank von Rost auswaschen und einen Benzinfilter in die Leitung zum Vergaser setzen. Dann hast du die evtl. Verstopfung im Filter, nicht im Vergaser. Wenn du dann noch einen zweiten Benzinfilter mitnimmst, bist du King.
Als letztes würde ich noch schauen, ob der Auspuff nicht soweit verstopft ist, dass er bald Probleme macht. Deshalb bin ich in Bielefeld schon mal fast liegengeblieben, weil der total dicht war. Ich wusste das damals noch nicht, und fuhr dann so ca. 25 km im zweiten Gang und fast Standgas heim...
Das wäre erstmal so der Katalog, der mir einfallen würde. Denn zuhause schraubt es sich angenehmer, als 30 km vom nächsten Ort entfernt 
Übrigens: sind die Kettenritzel noch okay und die Kette gut gespannt und geschmiert?
Die Bremsen laufen auch?
So, jetzt ist aber echt gut! Stellt mal viele Fotos von eurer Tour hier rein (oder baut eine private Webseite auf)! Bin neugierig!
Viel Spaß auf eurer Tour!
Hansi